KIMIA ORGANIK II

                                      UJIAN MID SEMESTER

MATAKULIAH         : Kimia Organik II

SKS                           : 3SKS

WAKTU                     : Mulai  Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00

PENGAMPU             : Dr. Syamsurizal, M.Si

• NAMA       : NOPRIDA SARI
• NIM           : AICIII07

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

jawaban:

    Pada turunan asam karboksilat banyak reaksi yang dapat mentransformasikan asam karboksilat menjadi beberapa turunannya, reaksi tersebut dapat berupa reaksi yang dapat kembali, dan ada pula yang bukan merupakan reaksi bolak – balik, sehingga untuk merubah dari suatu amida menjadi ester. 

Skema reaksi perubahan dari suatu amida menjadi ester selanjutnya dikonversi menjadi asil halida:

·       Reaksi Suatu amida menjadi ester:

R-CO-NH₂ (amida) + C₂H₅-OH(etanol) ↔ R-CO-O-C₂H₅( ester)+ NH₃

·       asam benzoat direaksikan dengan tionil klorida dihasilkan benzoil klorida

 C₇H₆O₂+ SOCl₂==>C₆H₅COCl + SO₂

  Atau

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

jawaban:

Manfaat dari benzoil khlorida yaitu:

·       Dalam pembuatan zat warna,

·       Dalam pembuatan parfum,

·       Dalam pembuatan peroksida,

·       Dalam pembuatan obat-obatan,

·       Dalam pembuatan resin.

·       Benzoil khlorida juga digunakan dalam bidang fotografi

·   Digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik. Ia sebelumnya digunakan sebagai gas iritan dalam peperangan.

Benzoil klorida merupakan asil klorida. Ia beraksi dengan alkohol dan amina, menghasilkan ester dan amida. Benzoil klorida juga beraksi dengan air, menghasilkan asam klorida dan asam benzoat:

PhCOCl + H₂O → PhCOOH + HCl

Benzoil klorida bereaksi dengan natrium peroksida, menghasilkan benzoil peroksida dan natrium klorida:

2 PhCOCl + Na₂O₂ → (PhCO)₂O₂ + 2 NaCl

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

JAWABAN:

       Salah satu senyawa turunan benzena berikut yang merupakan bahan dasar pembuatan asam benzoat

Asam Benzoat dan Turunannya

•   jika asam benzoat direkasikan dengan amonia akan dihasilkan amida dan air

                   C₆H₅COOH + NH₃ ==> C₇H₇NO+ H₂O

•   Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik)

 Asam asetil salisilat

•   Natrium benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng

Natrium Benzoat

•    Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

Parasetamol

•   jika asam benzoat direaksikan dengan metanol akan terbentuk metil benzoat

                       C₆H₅COOH + CH₃OH ==>C₈H₈O₂ + H₂O 

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

JAWABAN:

•  Amida yang kami gunakan adalah Etanamida,
•  Etanamida atau disebut juga asetamida.                                                                         CH3CONH2 

Asetamida banyak digunakan dalam proses sintesis senyawa organik, baik digunakan sebagai salah satu jenis preaksi maupun sebagai suatu pelarut.

Untuk biodegradasi senyawa amida yakni Etanamida atau asetamida  mikroorganisme yang dapat digunakan belum begitu kami pahami begitu pula dengan hasil penguraiannya.