KIMIA ORGANIK II

                                      UJIAN MID SEMESTER

MATAKULIAH         : Kimia Organik II

SKS                           : 3SKS

WAKTU                     : Mulai  Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00

PENGAMPU             : Dr. Syamsurizal, M.Si

• NAMA       : NOPRIDA SARI
• NIM           : AICIII07

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

jawaban:

    Pada turunan asam karboksilat banyak reaksi yang dapat mentransformasikan asam karboksilat menjadi beberapa turunannya, reaksi tersebut dapat berupa reaksi yang dapat kembali, dan ada pula yang bukan merupakan reaksi bolak – balik, sehingga untuk merubah dari suatu amida menjadi ester. 

Skema reaksi perubahan dari suatu amida menjadi ester selanjutnya dikonversi menjadi asil halida:

·       Reaksi Suatu amida menjadi ester:

R-CO-NH₂ (amida) + C₂H₅-OH(etanol) ↔ R-CO-O-C₂H₅( ester)+ NH₃

·       asam benzoat direaksikan dengan tionil klorida dihasilkan benzoil klorida

 C₇H₆O₂+ SOCl₂==>C₆H₅COCl + SO₂

  Atau

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

jawaban:

Manfaat dari benzoil khlorida yaitu:

·       Dalam pembuatan zat warna,

·       Dalam pembuatan parfum,

·       Dalam pembuatan peroksida,

·       Dalam pembuatan obat-obatan,

·       Dalam pembuatan resin.

·       Benzoil khlorida juga digunakan dalam bidang fotografi

·   Digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik. Ia sebelumnya digunakan sebagai gas iritan dalam peperangan.

Benzoil klorida merupakan asil klorida. Ia beraksi dengan alkohol dan amina, menghasilkan ester dan amida. Benzoil klorida juga beraksi dengan air, menghasilkan asam klorida dan asam benzoat:

PhCOCl + H₂O → PhCOOH + HCl

Benzoil klorida bereaksi dengan natrium peroksida, menghasilkan benzoil peroksida dan natrium klorida:

2 PhCOCl + Na₂O₂ → (PhCO)₂O₂ + 2 NaCl

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

JAWABAN:

       Salah satu senyawa turunan benzena berikut yang merupakan bahan dasar pembuatan asam benzoat

Asam Benzoat dan Turunannya

•   jika asam benzoat direkasikan dengan amonia akan dihasilkan amida dan air

                   C₆H₅COOH + NH₃ ==> C₇H₇NO+ H₂O

•   Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik)

 Asam asetil salisilat

•   Natrium benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng

Natrium Benzoat

•    Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

Parasetamol

•   jika asam benzoat direaksikan dengan metanol akan terbentuk metil benzoat

                       C₆H₅COOH + CH₃OH ==>C₈H₈O₂ + H₂O 

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

JAWABAN:

•  Amida yang kami gunakan adalah Etanamida,
•  Etanamida atau disebut juga asetamida.                                                                         CH3CONH2 

Asetamida banyak digunakan dalam proses sintesis senyawa organik, baik digunakan sebagai salah satu jenis preaksi maupun sebagai suatu pelarut.

Untuk biodegradasi senyawa amida yakni Etanamida atau asetamida  mikroorganisme yang dapat digunakan belum begitu kami pahami begitu pula dengan hasil penguraiannya.

BIODEGRADASI SENYAWA ORGANIK 2

             Biodegradasi adalah proses dimana bahan organik yang dirobohkan oleh enzim dihasilkan oleh organisme hidup. Istilah yang sering digunakan dalam kaitannya dengan ekologi, pengelolaan sampah dan lingkungan proses pengobatabn (bioremediation). Istilah yang digunakan dalam ekologi untuk menggambarkan proses biokimia yang cenderung membawa zat organik, yang dihasilkan secara langsung atau tidak langsung dari fotosintesis dalam zat anorganik. Biodegradasi memainkan membalikkan dengan fotosintesis dan proses biosintesis berikutnya yang menimbulkan biomassa . Sementara fotosintesis menghasilkan molekul organik dari molekul anorganik, mengurangi biodegradasi molekul organik yang kompleks menjadi sederhana konstituen secara bertahap untuk akhirnya membawa mereka ke tahap anorganik.

Biodegradasi adalah Proses pemecahan atau perombakan yang dilakukan oleh Mikroorganisme. Dimana perombakan/pemecahan dilakukan untuk bisa dimanfaatkan, terutama dalam bentuk energi. Mikroorganisme pemecah ini tergantung pada substrat yang dipecahnya. Diantara substratnya adalah: Protein, Lemak dan Karbohidrat.

Biodegradasi Protein

Protein merupakan komponen penting atau komponen utama.Protein berfungsi sebagai pembentuk tubuh, sehingga dalam makanan protein berfungsi sebagai zat utama yang digunakan untuk membangun/membentuk tubuh.Unsur kimia utama protein terdiri dari C, H, O dan N.

Maka berdasarkan penyusunnya protein dapat diartikan.Polimer dari beberapa asam amino (+/- 20 macam) yang terhubung dengan suatu ikatan yang disebut dengan ikatan peptida, sehingga protein disebut juga dengan ikatan Polipeptida (ikatan yang terdiri dari peptida-peptida). Atau protein terdiri dari karboksil dan Amino, sehingga protein terdiri dari asam-asam amino.

Asam amino adalah: asam karboksil yang mempunyai gugus amino. Selanjutnya, karena protein terdiri dari asam-asam amino, maka diperlukan suatu ikatan untuk menghubungkannya yang disebut dengan ikatan peptida. Biodegradasi sering menimbulkan kerugian, yaitu mengakibatkan timbulnya bau busuk dan perubahan cita rasa makanan. Bau busuk timbul karena pemecahan dari bahan organik yang mengandung Nitrogen (peptida dan asam amino). Selain itu perombakan juga menyebabkan berubahnya tekstur dari substrat atau bahan pangan.

Hal ini disebabkan oleh koagulasi protein yang dapat mempercepat pembusukan Bahan pangan yang dirusak biasanya produk yang kaya akan protein dan disimpan pada suhu rendah.

·        Contoh bakteri yang bersifat proteolitik adalah jenis: Bacillus, Clostridium, Pseudomonas dan Proteus.

Biodegradasi Lemak

Lemak merupakan senyawa organik yang tidak larut dalam air akan tetapi larut dalam pelarut organik. Lemak disintesa dari 1molekul gliserol dan 3 molekul asam lemak. Sehingga dalam perombakannya lemak akan dirombak menjadi gliserol dan asam-asam lemak. Jenis mikroba yang bersifat lipolitik

·        Contoh bakteri Pseudomonas, Alcaligenes, dan Stapylococcus. Kapang: Rhizopus, Geotrichum, Aspergillus dan Penicillium Khamir: Candida, Rhodotarula, Hansemula.

Biodegradasi Karbohidrat

Molekul KH terdiri dari atom-atom C, H dan O KH terdiri dari senyawa-senyawa, yaitu: monosakarida, oligosakarida dan polisakarida. Dalam pemecahannya KH akan dirombak menjadi senyawa sederhana atau monosakarida (Gula), dimana selanjutnya akan dipecah menjadi energi. Degradasi pati/KH, menyebabkan pencairan pati, sehingga mengakibatkan perubahan struktur dan cita rasa makanan. Mikroorganisme yang bersifa Amilolitik terutama beberapa jenis kapang dan beberapa jenis bakteri.

·        Contoh bakteri pemecah pati: Bacillus subtilis

·        Contoh kapang pemecah pati Aspergillus niger.

Biodegradasi merupakan proses pengomposan (composting) .

(http://um.ac.id)

Tidak semua bahan di alam ini dapat terurai menjadi komponen kecil penyusunnya. Segala bahan yang dapat diuraikan menjadi komponen-komponen penyusunnya disebut bahan biodegradable.

 (http://ksupointer.com)

Pengurai atau pendegradasi umumnya adalah bakteri dan jamur. Bahan biodegradable umumnya memiliki jenis ikatan asetal, amida, atau ester, dan memiliki berat molekul, kristalinitas rendah serta hidrofilitas tinggi.

                                                                             (Http://www.kompas.com)

Plastik biodegradable yang berbahan dasar pati atau tepung dapat didegradasi oleh bakteri pseudomonas dan bacillus untuk memutuskan polimer menjadi monomer-monomernya. Senyawa-senyawa hasil degradasi polimer biodegradable adalah gas karbondioksida (CO2) dan air (H2O). Disamping itu juga mengahasilkan senyawa organik lain yaitu, asam organik dan aldehid yang tidak berbahaya bagi lingkungan.

Pertanyaan:

1.     Mengapa polimer biodegradable dari pati jagung jauh lebih aman dari polimer atau plastik konvensional...???

2.     Apakah faktor penyebabnya...